lunes, 16 de diciembre de 2013

Agentes quelantes como alternativa al SO2 en el vino



AGENTES QUELANTES COMO ALTERNATIVA AL SO2 EN EL VINO

Fuente: www.infowine.com / www.www.acs.org

Un grupo de investigadores de la Universidad de Pensilvania ha encontrado un aditivo, un agente quelante, que podría ayudar a prevenir la oxidación del vino y servir como alternativa al uso de SO2.

El trabajo de investigación consistió en añadir compuestos quelantes capaces de unirse a los metales para inhibir la oxidación, en particular para inhibir la capacidad del oxígeno de reaccionar con algunos metales presentes en trazas en los vinos.

El trabajo de investigación, publicado recientemente en el Journal of Agricultural and Food Chemistry, estudió agentes quelantes de hierro 2 y hierro 3, los dos estados de oxidación en los que se encuentra presente este elemento en el vino, como bipiridina, ferrozina, ácido etilendiaminotetraacético - EDTA - y ácido fítico .

Los dos tipos de quelantes inhibieron significativamente la oxidación del vino, según Gal Kreitman e Ryan J. Elias, de la Universidad de Pensilvania que están desarrollando la investigación en colaboración Annegret Cantu, de VinPerfect, y Andrew Waterhouse, de la Universidad de Davis, California.

AGENTE QUELANTE EN EL VINO

Sustancias que, en una suspensión coloidal (como el vino), favorecen la agrupación de partículas en suspensión y su posterior precipitado.

EFFECT OF METAL CHELATORS ON THE OXIDATIVE STABILITY OF MODEL WINE

Gal Y. Kreitman †, Annegret Cantu §, Andrew L. Waterhouse §, and Ryan J. Elias *†
† Department of Food Science, The Pennsylvania State University, University Park, Pennsylvania 16802, United States
§ Department of Viticulture and Enology, University of California, Davis, California 95616, United States
J. Agric. Food Chem., 2013, 61 (39), pp 9480–9487
DOI: 10.1021/jf4024504
Publication Date (Web): September 4, 2013

Oxidation is a major problem with respect to wine quality, and winemakers have few tools at their disposal to control it. In this study, the effect of exogenous Fe(II) (bipyridine; Ferrozine) and Fe(III) chelators (ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA; phytic acid) on nonenzymatic wine oxidation was examined. The ability of these chelators to affect the formation of 1-hydroxyethyl radicals (1-HER) and acetaldehyde was measured using a spin trapping technique with electron paramagnetic resonance (EPR) and by HPLC-PDA, respectively. The chelators were then investigated for their ability to prevent the oxidative loss of an important aroma-active thiol, 3-mercaptohexan-1-ol (3MH). The Fe(II)-specific chelators were more effective than the Fe(III) chelators with respect to 1-HER inhibition during the early stages of oxidation and significantly reduced oxidation markers compared to a control during the study. However, although the addition of Fe(III) chelators was less effective or even showed an initial pro-oxidant activity, the Fe(III) chelators proved to be more effective antioxidants compared to Fe(II) chelators after 8 days of accelerated oxidation. In addition, it is shown for the first time that Fe(II) and Fe(III) chelators can significantly inhibit the oxidative loss of 3MH in model wine.

AGENTE QUELANTE

Un quelante, o secuestrante, o antagonista de metales pesados, es una sustancia que forma complejos con iones de metales pesados. A estos complejos se los conoce como quelatos, palabra que proviene de la palabra griega chele que significa "garra".

Una de las aplicaciones de los quelantes es evitar la toxicidad de los metales pesados para los seres vivos.

- Importancia biomédica y agrícola: Los metales pesados no pueden ser metabolizados por el cuerpo humano y persisten en el organismo, donde ejercen sus efectos tóxicos cuando se combinan con uno o más grupos reactivos (ligandos) esenciales para las funciones fisiológicas normales. Los quelantes se diseñan para competir con los metales por los grupos reactivos fisiológicos, evitando o revirtiendo así sus efectos tóxicos e incrementando su excreción.

Los metales pesados, particularmente los que pertenecen a la serie de los metales de transición, pueden reaccionar con ligandos que contienen O, S y N, que en el organismo toman la forma de -OH, -COO-, OPO3H-. >C=O, -SH, -S-S-. El complejo metálico resultante, conocido también como compuesto de coordinación, está formado por un enlace coordinado en el cual ambos electrones son aportados por el ligando.

El interés biológico de los quelantes se originó a partir de los esfuerzos para controlar los restos de metales que contribuyen al deterioro de los alimentos.

La investigación toxicológica de algunos quelantes propuestos como aditivos alimentarios llevó a la observación de que la fuerte afinidad por los cationes calcio que caracteriza al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA o AEDT) da por resultado una disminución de la concentración de calcio en suero.

El mecanismo de quelación ha sido utilizado por los farmacólogos en el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos para pruebas clínicas en una amplia gama de alteraciones patológicas en las que se requiere eliminar iones metálicos de los tejidos, o bien introducirlos en el organismo con propósitos metabólicos.

Se han utilizado quelatos de hierro en la terapia de anemias ferropénicas, quelatos de magnesio para el tratamiento de crisis hipertensivas y algunos complejos orgánicos de oro, como el tiomalato de oro y sodio en la terapia con oro para combatir la artritis  reumatoide.

- Tipos de quelantes naturales:
Muchas son las sustancias que actúan como quelantes, entre las que se encuentran la clorofila, el glutatión, varias enzimas y vitaminas.

- Quelatos: Los quelatos son complejos formados por la unión de un metal y un compuesto que contiene dos o más ligandos potenciales. El proceso de formación del quelato se conoce como quelatación o quelación. El producto de tal reacción es un anillo heterocíclico. Un quelante es un ligando polidentado que se coordina a un ion central por dos o más átomos dativos. Los anillos de 5 a 6 miembros poseen más estabilidad, por lo que se diseñan quelantes polidentados, es decir, multiligantes, para lograr complejos de alta estabilidad. La formación de quelatos polidentados da por resultado un compuesto mucho más estable que cuando el metal se une solamente con un átomo ligante (monodentado). Esto se debe sobre todo a efectos entrópicos, ya que después de la primera coordinación las demás etapas suelen producirse liberando los ligandos coordinados anteriormente y aumentando así la entropía del sistema.

La estabilidad de los quelatos varía con el metal y con los átomos ligantes. Por ejemplo, el mercurio y el plomo tienen mayor afinidad por el azufre y el nitrógeno que por el oxígeno. Estas diferencias sirven como base de la acción de los quelantes en el cuerpo humano.

Los quelatos resultantes que se forman en el cuerpo son solubles en agua y se excretan intactos en gran parte por la orina, a una velocidad más rápida que la esperada para el metal en sí.

USOS DE LOS QUELANTES

- En el envenenamiento por plomo se utiliza el edetato de calcio disódico (CaNa2EDTA) o la D-penicilamina.
- En tratamiento de la sobreexposición ocupacional a sustancias radioactivas como plutonio, torio, uranio y radioitrio se utiliza el ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA).
- En el envenenamiento por mercurio se emplea dimercaprol (BAL) en casos de exposición grave o en pacientes sintomáticos o D-penicilamina en casos de exposición leve o en pacientes que no presentan síntomas. Así mismo puede utilizarse un derivado de la penicilamina: la N-acetil-D-penicilamina (NAP) se ha usado con éxito en pacientes que requieren tratamiento contra la intoxicación por mercurio.
- En el debido a arsénico es de utilidad el dimercaprol y la continuación de la terapia se sigue con penicilamina. Así mismo, en caso de síntomatología recurrente puede emplearse un derivado del dimercaprol, el succímero del ácido 2,3 dimercaptosuccínico.
- En la intoxicación por cadmio se administra EDTA en su forma de edetato de calcio disódico. No se utiliza el dimercaprol debido a que se ha observado que incrementa la nefrotoxicidad. La terapia se instaura lo más rápidamente posible porque debido a la distribución del metal puede llegar a sitios donde el quelante no puede alcanzarlo.
- En la intoxicación por hierro se puede emplear la deferoxamina.
- En la enfermedad de Wilson, donde hay un exceso de cobre en el cuerpo, se puede usar la trientina (trietilentetramina).
- En el síndrome por Sensibilidad química múltiple, en el que los enfermos experimentan una hipersensibilidad a agentes externos de uso común tales como el jabón, los perfumes y otros artículos de uso común se puede administrar EDTA.

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