jueves, 27 de noviembre de 2014

Biomoleculas: Glucidos; Carbohidratos; Hidratos de Carbono; y Azucares


BIOMOLECULAS: GLUCIDOS; CARBOHIDRATOS; HIDRATOS DE CARBONO; Y AZUCARES

Los carbohidratos son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo. Constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la tierra.

Características:
- Actúan como almacén de Energía. Almidón de las plantas, el glucógeno de los animales, se movilizan rápidamente para dar glucosa.
- Los azúcares ribosa y desoxiribosa forman parte de la trama estructural del ADN y ARN.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

- Según el grupo carbonilo: Aldosas y Cetosas
- Según la capacidad para hidrolizarse:
. Monosacáridos: simples y derivados
. Oligosacáridos: 2-10 moléculas de monosacáridos
. Disacaridos: tienen gran importancia biológica
. Polisacáridos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos
. Glucidos Asociados a Otras Moléculas: Glucolípidos, Glucoproteinas, Peptidoglucanos…

LOS MONOSACARIDOS

- No son hidrolizables
- Formula empírica es Cn(H2O)n, donde n es de 3-9 átomos de C.
- Convenio: la numeración de los átomos de C empieza por el más próximo al grupo carbonilo.
- Según el número de carbonos:
. Aldosas: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas.
. Cetosas: cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas.

Los monosacáridos más simples son las triosas: gliceraldehido y dihidroxiacetona, todos los demás derivan de estos.


Propiedades Físicas:
- Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco y solubles en agua.
- Presentan actividad óptica.
- Son reductores.
- Pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves (el grupo ceto se oxida a carboxilo).
- Tienen reacciones de isomerización

Principales Monosacaridos. Aldosas


Principales Monosacaridos. Cetosas


ISOMERIA DE LOS MONOSACARIDOS

Los compuestos isómeros tiene la misma formula empírica pero distinta fórmula desarrollada (son distintos compuestos). La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

ISOMERIA OPTICA

Los monosacáridos presentan actividad óptica. Se debe a la presencia de C asimétricos.
- Centro quiral o C asimétrico: tiene los 4 sustituyentes diferentes
- Las moléculas con C asimétricos tienen actividad óptica, y pueden ser:
. Levógiros (-), desvían el plano de luz polarizada a la izquierda
. Dextrógiros (+), desvían el plano de luz polarizada a la derecha
- Los monosacáridos tienen C asimétricos

- Isómero D: grupo OH a la derecha (del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo). No son obligatoriamente dextrógiros (+)
- Isómero L: grupo OH a la izquierda. No son obligatoriamente levógiros (-)


ENANTIOMEROS

La configuración de todos sus carbonos asimétricos es opuesta, un compuesto es la imagen especular del otro. Presentan las mismas propiedades excepto la actividad óptica.


ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS:

Cuando los monosacáridos de 5 o más C se disuelven en agua, adoptan estructuras cíclicas.


Cuando los monosacáridos se ciclan, el carbono carbonílico se transforma en un nuevo centro quiral: carbono anomérico.


Estereoisómeros que difieren en la configuración del carbono anomérico, se llaman anómeros. α , β



ENLACES DE LOS MONOSACÁRIDOS:

O- Glucosídico: La eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomérico de un monosarárido cíclico y el grupo OH de otro compuesto da lugar a un O-glucósido (la O indica la unión a un hidroxilo). El enlace que se forma se denomina enlace O-glucosídico. Enlace covalente


LOS OLIGOSACÁRIDOS

Son polímeros que contiene entre dos y diez monosacáridos. En su composición es frecuente: D- glucosa, D- galactosa, D-manosa, N- acetilglucosamina, N- acetilgalactosamina.

DISACARIDOS:

Dos monosacáridos unidos mediante un enlace covalente, O- glucosídico.

La eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomérico de un monosarárido cíclico y el grupo OH de otro compuesto da lugar a un O-glucósido (la O indica la unión a un hidroxilo). El enlace que se forma se denomina enlace O-glucosídico.



LOS POLISACÁRIDOS

HOMOPOLISACÁRIDOS: contienen un único tipo de monómero
- Simples: formados por monosacáridos simples.
- Derivados: formados por monosacáridos derivados

HETEROPOLISACÁRIDOS: contienen dos o más tipos de monómeros

(Los polisacáridos más frecuentes en los seres vivos son almidón y glucógeno son homopolisacáridos simples formados por unidades de glucosa. Otros poli. como la quitina esta formada por unidades de un derivado la N-acetilglucosamina)

LOS HOMOPOLÍSACARIDOS:
- Almidón: simple de reserva en vegetales
- Glucógeno: simple de reserva en animales
- Celulosa: simple con función estructural
- Quitina: derivado, estructural

LOS HOMOPOLÍSACARIDOS DE RESERVA:

- El Almidón: Esta formado por dos tipos de moléculas, la Amilosa (30%) y la Amilopéptina (70%).
. La amilosa es parcialmente soluble en agua.
. La amilopéptina








- El Glucógeno: Es el polisacárido de reserva de los animales. Se almacena en forma de gránulos en el citoplasma de las células, principalmente en el hígado y en los músculos. Los animales todo el almidón que consumen lo transforman en glucógeno.



Más del 50% de los HC consumidos por el hombre son almidón.

LOS HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES:

- La celulosa y la quitina forman la pared celular y el exoesqueleto de plantas y animales. Uniones ß que aportan gran resistencia.


Una fibra de algodón visible, puede contener hasta 100 cadenas de moléculas de glucosa.


- La quitina: Forma parte del exoesqueleto de insectos y crustáceos. Forma parte de las paredes celulares de los hongos y levaduras.


LOS HETEROPOLISACARIDOS:

Son polisacáridos en cuya estructura alternan dos o más monosacáridos o sus derivados. Los principales:

- Pectinas: son componentes de las paredes celulares, formadas por ácido galacturónico y ramnosa.
- Hemicelulosa: recubre la superficie de la fibra de celulosa de la pared vegetal. Esta formada por glucosa, galactosa, xilosa y arabinosa.
- Agar-agar: Es un polímero de D y L-galactosa.

GLUCIDOS ASOCIADOS A OTRA MOLÉCULAS

Peptidogucanos; Proteoglucanos; Heterósidos; Glucolípidos; Glucoproteinas.

Peptidogucanos:
- Resultan de la unión de cadenas de heteropolisacáridos con péptidos
- Paredes celulares bacterianas
- Repeticiones de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico
- La unión transversal de los polisacáridos mediante oligopéptidos

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