miércoles, 27 de mayo de 2015

Acetato de Etilo (Olor a Pegamento, Disolvente, o Barniz en el Vino)



ACETATO DE ETILO (OLOR A PEGAMENTO, DISOLVENTE, O BARNIZ EN EL VINO)

Este compuesto resulta de la unión del ácido acético y del alcohol etanol, es, por tanto, un éster. De esta forma cuanta más cantidad de ácido acético encontremos en un vino, tendremos mayor probabilidad de que se produzca acetato de etilo.

El ácido acético es el principal ácido que contribuye a aumentar la acidez volátil. El origen de esa acidez volátil sucede a través de estas tres rutas:

1. Saccharomyces cerevisiae produce normalmente de 0.1 a 0.4 g/l de ácido acético durante la fermentación alcohólica, pero es el desarrollo en el mosto, de levaduras indígenas apiculatas las que llevan asociado la formación de acetato de etilo.

De hay la importancia de usar cultivos de levaduras comerciales para evitar el desarrollo de las levaduras salvajes de primera fase, así como, la importancia de la posesión de ciertos factores en las levaduras comerciales, en la que una de las características seleccionadas es que la levadura produzca poca acidez volátil.

La vía de formación de acido acético durante la fermentación alcohólica es la ruta de productos secundarios del pirúvico.

2. La transformación del etanol a ácido acético, por vía oxidativa: Es producida por las bacterias acéticas Acetobacter acetiy A. pasteurianus, y también por las levaduras Brettanomyces lambicus / Dekkera intermedia. Esta transformación viene acompañada por la formación de acetato de etilo. Para evitar esta formación se requiere la ausencia de oxígeno y la presencia de 0.5 mg/l de dióxido de azufre molecular.

3. La actividad de bacterias lácticas: Sobre todo, del género Lactobacillus pueden aumentar la acidez volátil en fermentaciones malolácticas no controladas, pero como esta alteración ocurre en ausencia de oxígeno, no va acompañada de la formación de acetato de etilo.


UMBRAL DE DETECCIÓN

- El umbral de detección para el ácido acético es de 0,7-0,8 g/l y produce un sabor agrio y acerado.

- El umbral de detección para el acetato de etilo es de 0,15-0,18 g/l y origina un olor a picado del tipo éster, que se asemeja a pegamento, disolvente o barniz.

La alta concentración de estos compuestos acentúa, aún más, la acidez excesiva y el exceso de tanino.

Este problema se atenúa por el grado alcohólico elevado, la presencia de azúcares residuales y la baja acidez.

Nos podemos encontrar con lo que se denomina gusto a éster, digamos que es una variante del acetato de etilo. Este gusto se asocia, además de con la presencia de acetato de etilo, con la de acetato de metil-butilo en cantidades importantes. Su presencia se asocia con el desarrollo de levaduras indígenas, acompañantes de la uva, como Hansenula anómala, y Hanseniaspora uvarum, entre otras, o levaduras contaminantes como Brettanomyces.

Es importante controlar la higiene de la uva, el sulfitado del mosto, la temperatura de la fermentación alcohólica, la higiene de la bodega y las barricas, y realizar siembras con levaduras comerciales y, a ser posible, con bacterias malolácticas.


OLOR A PEGAMENTO, DISOLVENTE, BARNIZ EN EL VINO: "ACETATO DE ETILO"

El acetato de etilo es una sustancia que posee un olor semejante al del pegamento o disolvente. En el vino, se produce una alteración entre el ácido acético (vinagre) y el etanol (alcohol etílico), formando este éster denominado acetato de etilo CH3-COO-CH2-CH3. Esta reacción en el vino se traduce por una disminución del grado alcohólico y un aumento de la acidez volátil.

De esta forma su presencia es frecuente en vinos con alto contenido en ácido acético, vinos que han permanecido mucho tiempo en contacto con el aire y cuando no ha habido una correcta limpieza. Así el "picado" se manifiesta en sus primeros estados con el olor a pegamento o acetato de etilo.

Las condiciones que favorecen el desarrollo de este defecto son:
- Un vino de débil grado alcohólico cuya acidez fija es floja y por eso, su acidez volátil ya es bastante elevada.
- El contacto prolongado de la superficie del vino con el aire. Para aumentar de 1g el ácido acético en 1 litro de vino, hace falta la cantidad de oxígeno contenida en 2 litros de aire. Un simple trasiego al aire provoca la disolución de cantidades ínfimas de oxígeno aumentando un máximo de 0,006 gramos de ácido acético por litro.
- La limpieza incorrecta del material vinario.

Medidas preventivas:
- La única solución es un tratamiento preventivo.
- Mantener el material utilizado en perfecto estado de limpieza.
- Trabajar con cuidado durante la vinificación para obtener una acidez fija suficientemente elevada y muy poca acidez volátil.
- Eliminar el máximo de bacterias acéticas, por el empleo moderado de dióxido de azufre o SO2.
- Evitar contacto con el aire durante la conservación.

Medidas curativas:
- Para resolver el problema se recomienda hacer un análisis de acidez volátil y de sulfuroso libre. Corregirlos si es necesario con la adición de sulfuroso y preservar el vino fuera del alcance del oxigeno. Puede ser también que el olor se deba a una serie fenólica, la cual no es considerada un defecto.

Los vinos cuya acidez volátil es superior a 0,88 g/l en los vinos blancos y de 0,98 g/l en los vinos tintos no son comerciales y se destinarían a la vinagrería o la destilería.

Si la acidez volátil es inferior a esas dosis, el vino es consumible pero habrá que evitar cualquier extensión de la producción de acetato de etilo, ya sea por sulfitado de 3 a 5 g/hl seguido de una clarificación o filtración; o bien por el método del calentamiento y la pasteurización.


ETANOATO DE ETILO / ACETATO DE ETILO

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas. Es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

- Síntesis: La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

- Aplicaciones Química Industria:
Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas.
Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.
Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.
En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y farmacéutica.
En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar objetos de papel.
En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en procesos de limpieza y para la elaboración de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.

- Aplicaciones en el laboratorio: En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

- Presencia en el vino: El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.

- Síntesis química: Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.

- Seguridad: Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información consultar la ficha internacional de seguridad química.

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