jueves, 28 de mayo de 2015

Gusto Almendras Amargas en el Vino



GUSTO ALMENDRAS AMARGAS  EN EL VINO

- Defecto: El gusto a almendras amargas es un defecto que se debe a la presencia de benzaldehído y alcohol bencílico. La transformación del alcohol bencílico en benzaldehído es una oxidación, ya que hay pérdida de hidrógenos (deshidrogenación).

- Botrytis cinerea: La concentración de estos compuestos puede aumentar en el vino de forma importante, con la presencia del hongo Botrytis cinerea, ello es debido a que este hongo libera a la enzima alcohol bencílico oxidasa (ABO) y ésta transforma al alcohol bencílico, mediante deshidrogenación, en benzaldehído.

Benzílico + ABO → Benzaldehido.

- Alcohol bencílico: El alcohol bencílico puede provenir del revestimiento de los depósitos de fermentación, cuando éstos están recubiertos de resina epoxi, la cual utilizan como plastificante.

- Caracteres organolépticos: Tras la cata de vinos que presenten estos compuestos, se detecta un intenso amargor al final de boca que recuerda al sabor de las almendras amargas. El compuesto responsable es el benzaldehido (compuesto no tóxico).

- Umbral de detección: El umbral de detección es de 2-3 mg/l y el compuesto no es tóxico.


BENZALDEHÍDO

- Benzaldehído: El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras, de ahí su olor típico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicósido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes.

- Producción: El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. También hay un número de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico, tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono.

- Reacciones: Al oxidarse, el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico, que es inodoro. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación, o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico, con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico, esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente, y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático.

La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico, por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína.

- Usos: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.

La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero, se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico.

Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el N-heptaldehído inhiben la recristalización de la nieve, y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua.

- Biología: Los corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa.


ALCOHOL BENCÍLICO

El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.

- Disponibilidad y preparación: El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.

El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehído, seguido de acidificación.

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